2021沈陽化工大學701有機化學(不含實驗)研究生考試大綱及參考書目

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2021沈陽化工大學701有機化學(不含實驗)研究生考試大綱及參考書目

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2021沈陽化工大學701有機化學(不含實驗)研究生考試大綱及參考書目 正文

    沈陽化工大學
    2021年碩士研究Th入學考試初試自命題科目考試大綱科目代碼:701科目名稱:有機化學(不含實驗)
    一、考查目標與要求
    有機化學是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其規(guī)律、合成與制備等相關(guān)理論的科學。有機化學結(jié)構(gòu)理論以碳元素為中心,并深入探索有機化合物中組成原子在分子中的結(jié)合方式、排列方式、相互作用方式,及其對化合物理化性質(zhì)的影響。有機化學在化學化工、材料科學、生命科學、環(huán)境科學等領(lǐng)域的重要作用日益凸顯。
    有機化學主要考查:
    1.飽和烴、不飽和烴、環(huán)烷烴、芳烴等各類碳氫骨架的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及基本合成方法;
    2.以上述骨架為基礎(chǔ),掌握并應用鹵代、羥基、羰基化合物,羧基及衍生物,β-二羰基化合物,含氮化合物等的性質(zhì)及合成應用;
    3.熟練應用有機化學的基本理論知識,如:電子效應、空間效應、反應的動力學與熱力學控制、中間體的穩(wěn)定性,特別是對反應的:化學選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性的掌握與靈活應用。具體包括:掌握系統(tǒng)命名法,理解各類結(jié)構(gòu),熟悉物理性質(zhì)及化學性質(zhì),熟練、靈活地運用化學性質(zhì)。
    1和2部分的基本結(jié)構(gòu)理論、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)和變化規(guī)律是基礎(chǔ)考核知識;3中涉及理論在具體問題和合成路線中的應用是能力考查重點。
    二、考試內(nèi)容與試卷結(jié)構(gòu)
    1.考試內(nèi)容如下
    (1)緒論1)了解有機化合物和有機化學的基本概念;
    2)了解有機化合物的一般特點;
    3)了解有機化合物的分類方法:常見為按碳架分類和按官能團分類;
    4)了解分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式;
    5)了解共價鍵的形成、屬性,共價鍵的斷裂和有機反應;
    6)了解均裂、異裂不同種分類方式及不同種類的反應類型;
    7)了解有機化合物的一般研究方法及研究程序;
    8)有機化合物分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式、共價鍵;
    9)有機反應的基本類型。
    (2)烷烴
    1)烷烴的通式和同分異構(gòu);
    2)烷烴的概念;
    3)烷烴的命名;
    4)烷烴的結(jié)構(gòu);
    5)烷烴的物理性質(zhì);
    6)烷烴的化學性質(zhì);
    7)烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法。
    (3)不飽和烴
    1)掌握碳碳雙鍵的組成、碳碳三鍵的組成、π鍵的形成及其特性;
    2)掌握烯烴和炔烴的構(gòu)造異構(gòu)、烯烴的順反異構(gòu);
    3)掌握烯基和炔基,掌握烯烴、炔烴、烯烴順反異構(gòu)體、烯炔的命名;
    4)了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì);
    5)了解烯烴、炔烴的聚合反應,重點掌握烯烴和炔烴的加氫、親電加成反應及機理、自由基加成反應及機理、親核加成反應、氧化反應,烯烴α-氫原子的反應、炔氫的活潑氫反應;
    6)了解低級烯烴的工業(yè)來源、乙炔的工業(yè)生產(chǎn),掌握烯烴的制法、炔烴的制法;
    7)掌握二烯烴的分類,掌握二烯烴的命名;
    8)理解丙二烯、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu);
    9)掌握π,π-共軛、p,π-共軛、超共軛效應;
    10)了解共振論的基本概念,掌握書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則、共振論的應用;
    11)理解1,4-加成的理論解釋、周環(huán)反應的理論解釋、聚合反應與合成橡膠,掌握1,4-加成反應、電環(huán)化反應、雙烯合成反應;
    12)了解1,3-丁二烯的工業(yè)制法、2-甲基-1,3-丁二烯的工業(yè)制法;了解環(huán)戊二烯的工業(yè)來源和制法,掌握環(huán)戊二烯的化學性質(zhì)。
    (4)脂環(huán)烴1)掌握環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體,環(huán)烷烴碳原子軌道的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點;2)了解環(huán)烷烴基本物理性質(zhì);
    3)掌握環(huán)烷烴基本化學性質(zhì);
    4)理解環(huán)的大小與環(huán)的穩(wěn)定性的關(guān)系;
    5)掌握環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象;
    6)了解環(huán)脂環(huán)烴的來源和制法。
    (5)芳烴1)了解芳烴的構(gòu)造異構(gòu),掌握芳烴的命名;
    2)理解價鍵理論、分子軌道理論、共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋;
    3)了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);
    4)掌握芳烴苯環(huán)上的親電取代反應,芳環(huán)側(cè)鏈上的鹵化反應、加成、氧化反應;
    5)掌握親電取代反應機理;
    6)了解芳香族親電取代反應中的動力學和熱力學控制,理解苯環(huán)上親電取代反應定位規(guī)則的理論解釋,掌握兩類定位基、二元取代苯親電取代的定位規(guī)則、親電取代定位規(guī)則在有機合成上的應用;
    7)了解芳烴的主要工業(yè)來源;
    8)了解萘的結(jié)構(gòu)、其它稠環(huán)芳烴,掌握萘的性質(zhì)、萘環(huán)上二元親電取代反應的定位規(guī)則;
    9)掌握Huckel規(guī)則、非苯芳烴、芳香性的判斷;
    10)了解富勒烯。
    (6)對映異構(gòu)1)掌握異構(gòu)體的分類;
    2)掌握分子的手性、對映異構(gòu)、對映體、對稱因素;
    3)了解旋光性、旋光儀和比旋光度;
    4)掌握對映體和外消旋體的性質(zhì)、構(gòu)型表示法,掌握構(gòu)型標記法;
    5)掌握具有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu)、兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu);
    6)了解第一個手性中心的產(chǎn)生、第二個手性中心的產(chǎn)生、手性合成;
    7)了解外消旋體的拆分,理解旋光純度;
    8)掌握脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)、脂環(huán)化合物的對映異構(gòu);
    9)掌握構(gòu)象對映體和構(gòu)象非對映體;
    10)了解丙二烯型化合物、連苯型化合物的對映異構(gòu);
    11)了解對映異構(gòu)在研究反應機理中的應用。
    (7)鹵代烴1)掌握鹵代烴的分類和系統(tǒng)命名法;2)了解鹵代烴的物理性質(zhì);
    3)掌握親核取代反應、消除反應、與金屬反應;
    4)了解分子內(nèi)親核取代反應機理鄰基效應,重點掌握雙分子親核取代反應
    (SN2)機理、單分子親核取代反應(SN1)機理;5)掌握雙分子消除反應(E2)機理、單分子消除反應(E1)機理;
    6)掌握烷基結(jié)構(gòu)、進攻試劑、溶劑、溫度對取代和消除反應的影響;
    7)掌握鹵代烴各種制法;
    8)掌握鹵代烯烴分類、命名及化學性質(zhì),掌握雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響;
    9)掌握鹵代芳烴的分類、命名及化學性質(zhì),掌握雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響;
    10)了解氟代烴的分類、制法、性質(zhì)、用途。
    (8)有機化合物的波譜分析1)了解分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu);
    2)理解分子的振動和紅外光譜,掌握有機化合物基團的特征頻率、典型化合物的紅外光譜舉例解析;
    3)理解核磁共振的產(chǎn)生,掌握化學位移、自旋偶合與自旋裂分、典型化合物
    的NMR譜圖解析。
    (9)醇、酚和醚1)掌握醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu),掌握醇和酚的命名;2)了解醇和酚的結(jié)構(gòu);
    3)掌握醇和酚的沸點、熔點、溶解度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,掌握醇和酚的波譜性質(zhì);
    4)掌握醇和酚的弱酸性、醚的生成、酯的生成、氧化反應、與FeCl3的顯色反應;
    5)掌握醇的弱堿性、與氫鹵酸的反應、與鹵化磷的反應、與亞硫酰氯的反應、脫水反應;
    6)了解酚與甲醛縮和、酚與丙酮縮和,掌握酚的鹵化、磺化、Friedel-Crafts、Kolbe-Schmitt、還原等反應;
    7)掌握醇的各種制法;
    8)掌握酚的各種制法;
    9)掌握多元醇的性質(zhì)和制法;
    10)掌握醚結(jié)構(gòu)和命名;
    11)了解醚的物理性質(zhì);
    12)掌握钖鹽的生成、過氧化物的生成,掌握酸催化碳氧鍵斷裂、堿催化碳氧鍵斷裂;
    13)掌握由醇脫水醚、Williamson合成法制備醚、以及乙烯基醚的制?。?/div>
    14)掌握環(huán)氧化物的性質(zhì)和制備方法;
    15)了解冠醚。
    (10)醛、酮和醌1)掌握醛、酮的普通命名法和系統(tǒng)命名法;
    2)了解羰基化合物的熔沸點變化規(guī)律、與其他含氧官能團水溶性的比較、光譜性質(zhì);
    3)掌握醛、酮的親核加成反應(包括教材中列出的各種親核試劑)、羥醛縮合反應歷程。理解羰基的反應活性影響因素。掌握銀鏡反應、碘仿反應等實驗現(xiàn)象;
    4)了解一般的醛酮制備方法,重點掌握醇的氧化、羰基合成等制備方法;
    5)了解α,β-不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點,理解親電、親核反應歷程;
    6)掌握簡單醌類化合物的名稱、了解醌的結(jié)構(gòu),了解還原和加成等簡單化學性質(zhì)。
    (11)羧酸及其衍生物1)了解一般羧酸的俗名,掌握羧酸的系統(tǒng)命名法;2)了解熔沸點的變化規(guī)律和特點,水溶性的比較,光譜特性;
    3)掌握羧酸的酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原反應、脫羧反應、二元羧酸的受熱反應;
    4)掌握制備方法為水解法、Grignard試劑與CO2反應制備;
    5)了解取代酸的化學性質(zhì);
    6)了解掌握羧酸衍生物的命名,掌握羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì);
    7)掌握?;系挠H核取代反應及機理、還原反應、與有機金屬試劑的反應、酰胺氮原子上的反應;
    8)掌握羧酸衍生物的相對反應活性,理解Hofmann降解反應機理;
    9)了解碳酰氯、碳酰胺。
    (12)β-二羰基化合物1)了解β-二羰基化合物;
    2)了解酸和堿對酮-烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對酮-烯醇平衡的影響;
    3)掌握乙酰乙酸乙酯的合成、Claisen酯縮和反應的機理、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)、乙酰乙酸乙酯在合成上的應用;4)掌握丙二酸二乙酯的合成及其應用;
    5)了解其它活潑亞甲基的化合物。
    (13)有機含氮化合物
    1)了解芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì),掌握芳香族硝基化合物的制法、芳香族硝基化合物的化學性質(zhì);2)掌握胺的命名,其中包括胺、取代胺;
    3)了解胺的結(jié)構(gòu)特點;
    4)掌握胺的熔點、沸點、溶解性、波譜性質(zhì)等;
    5)掌握胺的各種基本化學性質(zhì);
    6)掌握胺的幾種制備方法并熟練應用;
    7)掌握季銨鹽和季銨堿的命名、制備方法和化學性質(zhì);
    8)掌握重氮鹽的制備、重氮鹽的反應及其在合成中的應用;
    9)掌握腈的命名和性質(zhì)、丙烯腈。
    2.試卷基本結(jié)構(gòu)和題型如下:
    (1)應用系統(tǒng)命名法命名化合物
    (2)完成反應
    (3)選擇題
    (4)反應機理
    (5)化學方法鑒別化合物
    (6)結(jié)構(gòu)推測
    (7)合成題
    三、參考書目
    [1]有機化學(第二版),孔祥文主編,化學工業(yè)出版社。(ISBN:9787122322449)
    [2]有機化學(第六版),張文勤天津大學有機化學教研室鄭艷王光偉主編,高等教育出版社。(ISBN:9787040521610)
    [3]基礎(chǔ)有機化學(第4版),邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅編著,北京大學出版社。(ISBN:9787301272121)
沈陽化工大學

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