2021吉首大學(xué)721有機化學(xué)研究生考試大綱

發(fā)布時間:2020-12-07 編輯:考研派小莉 推薦訪問:
2021吉首大學(xué)721有機化學(xué)研究生考試大綱

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2021吉首大學(xué)721有機化學(xué)研究生考試大綱 正文

吉首大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試自命題考試大綱
考試科目代碼:[721]
考試科目名稱:有機化學(xué)
一、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)
1)試卷成績及考試時間:
本試卷滿分為 150 分,考試時間為 180 分鐘。
2)答題方式:閉卷、筆試
3)試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)
化學(xué)分析部分 100%
4)題型及分值分布
a: 單選題, 15 小題,每小題 2 分,共 30 分
b: 命名題,5-10 小題,每題 1-2 分,共 10 分
c: 完成反應(yīng)式,15-20 空,每空 2 分,共 30~40 分
d: 簡答題,2~4 小題,每小題 5-10 分,共 10-20 分
e: 反應(yīng)機理,2~3 小題,每小題 5~10 分,共 15~20 分
f: 結(jié)構(gòu)推導(dǎo),2-3 小題,每小題 10-15 分,共 20-30 分
g: 合成題,3-4 題,每小題 5-10 分,共 15-30 分
二、考試內(nèi)容與考試要求
(一)考試內(nèi)容
1、 命名與結(jié)構(gòu)式
(1) 系統(tǒng)命名烷、烯、炔、二烯、脂環(huán)(環(huán)烷、環(huán)烯、螺環(huán)和橋環(huán))、芳烴、鹵代烴、醇、
酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環(huán)化合物、碳水化合物
(2)了解以上各類化合物的習(xí)慣命名、簡單有機化合物的衍生物命名和常
見化合物的俗名。
(3) 寫結(jié)構(gòu)式:根據(jù)命名寫結(jié)構(gòu)式。
2. 理解下列名詞的意義
(1) 碳原子雜化:sp3、sp2、sp 雜化;(2) 共價鍵:σ鍵,π鍵;(3)
鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性;(4) 離域軌道、定域軌道;(5)共軛體系,
共振論,芳香性;(6) 構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型;(7) 旋光
度,比旋光度;(8) 手性(手性中心)、手性碳原子;(9) 對映體、外消
旋體、內(nèi)消旋體、差向異構(gòu)體;(10) 屏蔽效應(yīng),去屏蔽效應(yīng),化學(xué)位移,偶
合常數(shù),等性氫原子,δ值,τ值;(11) 親核試劑,親電試劑;(12) 元素有
機化合物,金屬有機化合物。
3. 理解各類有機化合物的涵義。
4. 了解重要有機化合物的物理狀態(tài)和來源。
(二)、基本概念和規(guī)律
1. 掌握下列各類化合物的結(jié)構(gòu)特征
a) 烷、烯、炔、共軛二烯、環(huán)烴(大、中、小環(huán))、 芳烴、苯、萘、醇、
酚、醚、醛、酮、 羧酸及其衍生物、 胺、重氮化合物、雜環(huán)(五元、六元);
b)糖:單糖(Fischer 投影式、氧環(huán)式、哈沃斯式、椅式、α,β構(gòu)型);雙糖
(哈沃斯式和椅式構(gòu)象式);還原性雙糖; c)氨基酸,肽鍵,多肽結(jié)構(gòu)的測
定方法,蛋白質(zhì)一級、二級、三級結(jié)構(gòu)。2. 有機化合物與無機化合物的區(qū)別。
3. 研究有機化合物的一般方法。
4. 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系:熔點、沸點、溶解度的解釋。
5. 馬爾柯夫尼柯夫定則,過氧化物效應(yīng),扎依采夫規(guī)則,霍夫曼規(guī)則,芳
烴取代規(guī)律,次序規(guī)則。
(三)、掌握熔沸點的測定,蒸餾,分餾,重結(jié)晶,萃取,水蒸氣蒸餾,減
壓蒸餾的基本原理和操作方法。
(四)、基本反應(yīng)和各類化合物的制法
1. 烷烴:鹵代; 2. 烯烴:加成、硼氫化反應(yīng)、氧化、聚合、α-H 鹵代。
烯烴制法:石油裂解、炔烴加氫、鹵代烴和醇的消去、Wittg 反應(yīng)、季銨堿加熱
消除; 3. 炔烴:加成、炔化物生成和烴基化。炔烴制法:炔化物的烴基化、
二鹵代烴的消除; 4. 共軛二烯烴:1,2-加成、1,4-加成、雙烯合成、聚合;
6. 芳香烴:取代(鹵代、硝化、磺化、烴基化、酰基化、氯甲基化)、氧化(環(huán)
破裂、側(cè)鏈氧化); 7. 鹵代烴:取代(水解、醇解、氨解、與氰化鈉反應(yīng)、
與 AgNO3 反應(yīng)、鹵素置換)、消除、與金屬反應(yīng)(Mg、Li);8. 醇:與活潑
金屬反應(yīng)、與 HX 反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、分子內(nèi)脫水、分子間
脫水、酯的生成、氧化和脫氫、α-二元醇的反應(yīng)[HIO4、Pinacol 重排]。醇的制
法:烯烴水合,硼氫化-氧化,格氏合成,醛、酮、羧酸、酯還原(常用的還原
劑);9. 酚:酸性、與三氯化鐵反應(yīng)、氧化、成酯、成醚及環(huán)上取代。酚的制
法:異丙苯法、磺酸鹽堿熔、重氮鹽水解;10. 醛、酮:加成反應(yīng)(和 HCN、
NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物),Wittig 反應(yīng),α-H 反應(yīng)(鹵代、
鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合),氧化與還原,歧化反應(yīng),安息香縮合。醛、酮的制法:
醇氧化、炔烴水合、Rosenmund 還原、二元羧酸及其鹽的熱解生成環(huán)酮、乙酰
乙酸乙酯酮式分解、付-克酰基化反應(yīng)、不對稱合成; 11. 羧酸:酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)、α-H 的鹵代、二元酸反應(yīng)。羧酸制法:醇、醛、烴的
氧化,腈的水解,格氏試劑與 CO2 的反應(yīng),丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法; 3.
羧酸衍生物:酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解;酯的還原;酯縮合;
酯與 RMgX 反應(yīng);酰胺的霍夫曼降級反應(yīng);
14. 取代酸:β-羥基酸的脫水、
氧化;β-二羰基化合物的互變異構(gòu);β-酮酸酯的酮解、酸解、烴基化。 取
代酸的制法:Reformatsky 反應(yīng)制取β-羥基酸;酯縮合制取酮; 15. 芳香硝基
化合物:還原反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng); 16. 胺:堿性、酰基化(磺酰化)、
與亞硝酸反應(yīng)、芳胺環(huán)上的取代。胺的制法:氨的烴基化、含氮化合物的還原、
還原胺化法、蓋布瑞爾法; 17. 重氮鹽:取代、還原、偶聯(lián)。重氮鹽的制法;
18. 雜環(huán)化合物:五元雜環(huán)的取代、加氫反應(yīng);六元雜環(huán)取代(親電、親核)、
加氫反應(yīng); 19. 碳水化合物:單糖的氧化、還原反應(yīng),成脎、成苷反應(yīng)。雙糖
的水解和還原反應(yīng); 20 氨基酸:等電點,與亞硝酸反應(yīng),與水合茚三酮反應(yīng),
與甲醛反應(yīng); 21. 蛋白質(zhì):兩性,等電點,膠體性質(zhì),變性,顯色,沉淀反應(yīng)。
(五)理論分析和理解
1. 電子理論:
用共軛效應(yīng)或誘導(dǎo)效應(yīng)比較反應(yīng)活性(如:親電加成、親核加成、親電取代、
親核取代、酸堿強度等);比較碳正離子和碳負離子的穩(wěn)定性。
2. 有機反應(yīng)歷程:
(1) 親電加成反應(yīng)歷程,烯與親電試劑加成反應(yīng)的難易與結(jié)構(gòu)的關(guān)系;
(2) 親核加成反應(yīng)歷程:比較醛、酮的親核加成反應(yīng)的相對活性;結(jié)構(gòu)對親核
加成反應(yīng)的影響。α,β-不飽和羰基化合物的親核加成。羧酸和羧酸衍生物的
加成-消除歷程; (3)游離基取代反應(yīng)歷程; (4)芳香族化合物親電取代反
應(yīng)歷程:定位基對取代反應(yīng)的影響;σ-絡(luò)合物的穩(wěn)定性;反應(yīng)主要產(chǎn)物; (5)
飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程:SN1 和 SN2 歷程; (6) 消除反應(yīng)歷程:β-消除反應(yīng),E1 和 E2; (7) 酯化和水解反應(yīng)歷程; (8)分子重排:貝克
曼重排,頻吶醇重排,霍夫曼重排。
(六)光譜
1. 紅外光譜:根據(jù)譜圖識別特征吸收峰,記住重要官能團及三種雜環(huán)碳的
C—H 吸收峰。如何根據(jù)紅外光譜結(jié)合反應(yīng)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。
2. 核磁共振:了解其基本原理,掌握化學(xué)位移概念,記住常見質(zhì)子化學(xué)位
移的范圍及影響化學(xué)位移的因素,根據(jù)分子式、反應(yīng)和核磁共振譜圖數(shù)據(jù)推測化
合物的結(jié)構(gòu)。
二、考試要求
(一)掌握各類有機化合物的命名法、同分異構(gòu)、化合物結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、化合
物重要合成方法以及他們之間的相互關(guān)系。
(二)應(yīng)用價鍵理論的基本概念,理解有機化合物的結(jié)構(gòu);應(yīng)用分子軌道理
論的基本概念解釋乙烯、丁二烯、苯的結(jié)構(gòu)。
(三)掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng),并能運用和理解有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。
(四)了解過渡態(tài)理論,初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等活性中
間體及其在有機反應(yīng)中的應(yīng)用。
(五)了解親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應(yīng)、游離基
反應(yīng)和缺電子重排反應(yīng)的歷程。并能初步運用來解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的
應(yīng)用。
(六)掌握常見有機金屬化合物(鋰、鎂)的重要反應(yīng)。
(七)掌握立體化學(xué)的基本知識、基本理論。(八)理解測定結(jié)構(gòu)的紅外光譜、核磁共振譜的方法,并能解析簡單的譜圖。
(九)掌握各類重要有機化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。了解碳水
化合物、蛋白質(zhì)、油脂、主要生物堿等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。
(十)掌握有機化學(xué)實驗的基本技能和原理。
三、主要參考書:
1、《有機化學(xué)》(第五版,上,下冊),李景寧編,高教出版社
學(xué)科帶頭人簽章:
吉首大學(xué)

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