2022年?yáng)|華大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)碩士研究生考研大綱
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2022年?yáng)|華大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)碩士研究生考研大綱 正文
科目編號(hào): 874 科目名稱(chēng): 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一、考試總體要求
本科目與有機(jī)化學(xué)科目相似度很高,但不盡相同,更側(cè)重于有機(jī)化學(xué)學(xué)科中的基礎(chǔ)性知識(shí),而非內(nèi)容的廣度和深度。要求考生對(duì)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)學(xué)科的基本概念具有比較深入的了解,在熟悉有機(jī)化合物的命名和分類(lèi)的基礎(chǔ)上,掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征、主要的物理化學(xué)性質(zhì)、可發(fā)生的各種化學(xué)反應(yīng)、來(lái)源和制備方法。能夠正確寫(xiě)出各種重要的反應(yīng)方程式,利用化合物的性質(zhì)和反應(yīng)特征等進(jìn)行化合物的結(jié)構(gòu)鑒定,利用合適的原料合成目標(biāo)化合物。在熟知化學(xué)反應(yīng)分類(lèi)法和反應(yīng)類(lèi)型的前提下,掌握各種重要類(lèi)型特別是典型反應(yīng)的歷程及概念,能夠?qū)懗龇磻?yīng)機(jī)理。了解化學(xué)鍵理論和過(guò)渡態(tài)理論及相關(guān)概念,掌握碳正離子、碳負(fù)離子和碳游離基等活性中間體的相關(guān)概念、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和相對(duì)活性比較及其在反應(yīng)進(jìn)程中的作用。能夠利用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)闡明和解釋化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及各種現(xiàn)象。初步具備綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析和解決各種相關(guān)領(lǐng)域內(nèi)實(shí)際問(wèn)題的能力。
二、考試內(nèi)容
1、有機(jī)化合物的命名規(guī)則、物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。共價(jià)鍵的形成、屬性及共價(jià)鍵的參數(shù)(鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性等)。共價(jià)鍵斷裂方式、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和有機(jī)化合物的酸堿概念。分子間相互作用力。
2、烷烴和環(huán)烷烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)和構(gòu)象,物理性質(zhì)變化規(guī)律。σ鍵的形成及特性。乙烷、丁烷和(取代)環(huán)己烷的構(gòu)象。烷烴的自由基取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)和裂化反應(yīng)。小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。
3、烯烴和炔烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)及物理性質(zhì)。烯烴和炔烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng),包括催化氫化反應(yīng)、離子型加成反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)、協(xié)同加成反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、α-氫原子的反應(yīng)以及炔烴的活潑氫的反應(yīng)。烯烴和炔烴的來(lái)源和制備方法。
4、二烯烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)。電子離域與共軛體系。共振論的概念與應(yīng)用。共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)、離域鍵、離域能和共軛效應(yīng)。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì),主要包括加成反應(yīng)( 1,2-和1,4-加成)、Diels-Alder反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)及聚合反應(yīng)。
5、芳香烴類(lèi)化合物的命名和結(jié)構(gòu),特別是苯的芳香性等特性與結(jié)構(gòu)。芳烴類(lèi)化合物的理化性質(zhì),特別是苯環(huán)上的反應(yīng)與芳環(huán)側(cè)鏈(烴基)上的反應(yīng)。芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則。芳環(huán)上各種親電取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反應(yīng)的反應(yīng)歷程及應(yīng)用。氯甲基化反應(yīng)條件及應(yīng)用。萘及其它稠環(huán)芳烴。多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系的Hückel規(guī)則。多官能團(tuán)化合物的命名。
6、異構(gòu)體的分類(lèi)、手性和對(duì)稱(chēng)性和對(duì)映異構(gòu)體。旋光性、旋光儀和比旋光度。含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體和外消旋體。對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型表示法和標(biāo)記法。含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)(非對(duì)映體和內(nèi)消旋體)。脂環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。
7、鹵代烴的分類(lèi)、命名和物理性質(zhì)。鹵代烴的制備方法,包括烴的鹵化、由不飽和烴制備法、由醇類(lèi)制備法、鹵原子交換反應(yīng)、多鹵代烴部分脫鹵化氫反應(yīng)、鹵甲基化反應(yīng)以及由重氮鹽制備法。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),包括親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)以及與金屬的反應(yīng)。親核取代反應(yīng)機(jī)理,包括SN1和SN2機(jī)理。消除反應(yīng)機(jī)理,包括E1和E2機(jī)理。烷基結(jié)構(gòu)、親核試劑、離去基團(tuán)、溶劑和反應(yīng)溫度對(duì)親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的影響。鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)。氟代烴的命名、制備方法、性質(zhì)和用途。
8、醇和酚的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。醇的制備方法。酚的制備方法。醇的化學(xué)性質(zhì),包括醇的酸堿性、生成醚的反應(yīng)、生成酯的反應(yīng)、生成鹵代烴的反應(yīng)、脫水反應(yīng)和氧化反應(yīng)。酚的化學(xué)性質(zhì),包括酚的酸性、生成酚醚的反應(yīng)、生成酚酯的反應(yīng)、酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)以及酚的氧化和還原反應(yīng)。
9、醚和環(huán)氧化合物的命名和結(jié)構(gòu)以及醚的物理性質(zhì)。醚和環(huán)氧化合物的制備方法,包括工業(yè)合成法、Williamson合成法以及不飽和烴與醇反應(yīng)合成法。醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì),包括氧正離子的生成、酸催化醚鍵斷裂、環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)、環(huán)氧化合物與Grignard試劑的反應(yīng)、Claisen重排反應(yīng)以及過(guò)氧化物生成反應(yīng)。冠醚和相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。
10、醛和酮的命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。醛和酮的制備方法,包括工業(yè)合成法、醇氧化法、羧酸衍生物還原法和芳烴酰基化法。醛和酮的化學(xué)性質(zhì),包括羰基的親核加成反應(yīng)、α-氫原子的反應(yīng)、縮合反應(yīng)以及氧化和還原反應(yīng)。α,β-不飽和醛、酮的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)以及還原反應(yīng)。乙烯酮以及醌的制法和化學(xué)性質(zhì)。
11、羧酸的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。羧酸的制備方法,包括工業(yè)合成法、伯醇和醛氧化法、腈水解法、Grignard試劑與二氧化碳反應(yīng)法以及酚酸的合成。羧酸的化學(xué)性質(zhì),包括羧酸的酸性和極化效應(yīng)、羧酸衍生物的生成、羰基還原反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的受熱反應(yīng)以及α-氫原子的反應(yīng)。
12、羧酸衍生物的分類(lèi)、命名和物理性質(zhì)。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì),包括?;系挠H核取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)以及酰胺的特性。碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺和碳酸二甲酯。
13、β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特征、反應(yīng)和應(yīng)用。酮-烯醇互變異構(gòu)。乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用。丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用,包括Knoevenagel縮合反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)。其它含活潑甲叉基的化合物。
14、胺的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。胺的制備方法,包括氨或胺的烴基化、腈和酰胺的還原、醛和酮的還原胺化、酰胺的Hofmann降解反應(yīng)、Gabriei合成法以及硝基化合物的還原。胺的化學(xué)性質(zhì),包括胺的堿性、烴基化反應(yīng)、酰基化反應(yīng)、磺酰化反應(yīng)、與亞硝酸的反應(yīng)、胺的氧化以及芳胺中芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。季銨鹽和季銨堿。重氮化反應(yīng)和重氮鹽的制備。重氮鹽的反應(yīng),包括失去氮的反應(yīng)(被H、OH、X或CN取代)以及保留氮的反應(yīng)(偶合反應(yīng)和還原反應(yīng))。
15、有機(jī)磷化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)和應(yīng)用。烷基膦的結(jié)構(gòu)、有機(jī)磷化合物作為親核試劑的反應(yīng)( Wittig反應(yīng))、磷酸酯以及烷基膦的應(yīng)用。
16、常見(jiàn)雜環(huán)化合物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名。雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性。五元雜環(huán)化合物呋喃、吡咯、噻吩和糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及簡(jiǎn)單反應(yīng)。六元雜環(huán)化合物吡啶及其常見(jiàn)衍生物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)。
三、考試題目類(lèi)型及所占比例
1. 有關(guān)化合物命名、現(xiàn)象解釋或分離與鑒別等基礎(chǔ)知識(shí)的簡(jiǎn)答題,20-25%
2. 關(guān)于化學(xué)反應(yīng)名稱(chēng)或有機(jī)化學(xué)基本理論和概念等的選擇題,10-15%
3. 與化合物理化性質(zhì)比較等相關(guān)的排序題,10-15%
4. 通過(guò)寫(xiě)出反應(yīng)物或產(chǎn)物結(jié)構(gòu)或者反應(yīng)條件來(lái)完成反應(yīng)的填空題,20-25%
5. 利用化合物的性質(zhì)和反應(yīng)現(xiàn)象等推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)題,5-10%
6. 由指定原料合成目標(biāo)化合物的有機(jī)合成題,20-25%
7. 反應(yīng)機(jī)理題,10-15%
四、考試形式及時(shí)間
考試形式:筆試;考試時(shí)間:每年由教育部統(tǒng)一規(guī)定。
東華大學(xué)
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