2021 年碩士研究生招生考試大綱

考試科目名稱：有機(jī)化學(xué) I

考試科目代碼：820

一、 考試要求

有機(jī)化學(xué) I 考試大綱適用于北京工業(yè)大學(xué)環(huán)境與生命學(xué)部（0703）化學(xué)、

（0710）生物學(xué)、（0817）化學(xué)工程與技術(shù)、（0854）電子信息（專業(yè)學(xué)位）和

（0856）材料與化工（專業(yè)學(xué)位）的碩士研究生招生考試?？荚噧?nèi)容包含有機(jī)化

學(xué)的基礎(chǔ)理論、基本概念、基本反應(yīng)和研究方法。掌握各類有機(jī)化合物的命名方

法、天然來源，基本性質(zhì)、主要制備方法，有機(jī)物的分析、分離和合成路線，運

用有機(jī)化學(xué)的基本理論和有機(jī)波譜學(xué)基礎(chǔ)分析常見有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)以及

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。

二、考試內(nèi)容

主要內(nèi)容：有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物，烴類（烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、鹵

代烴、芳烴）、有機(jī)含氧化合物（醇、醚、醛酮、羧酸和羧酸衍生物），有機(jī)含

氮化合物（硝基化合物、胺）、雜環(huán)化合物的基本有機(jī)化學(xué)性質(zhì)，基本有機(jī)反應(yīng)

和基本理論。

1.有機(jī)化合物的基本概念、共價鍵、分子間相互作用力、酸堿的概念、有機(jī)

化合物的分類。

2.烷烴和環(huán)烷烴的基本概念、烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)、烷烴和環(huán)烷烴的化

學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，異構(gòu)化反應(yīng)，裂化反應(yīng)，加成反應(yīng)）。

3.烯烴和炔烴的基本概念、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)

（催化氫化，離子型加成，自由基加成，協(xié)同加成，催化氧化，聚合，?－氫，

炔烴的活潑氫反應(yīng)）、烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法。

4.二烯烴、共軛體系的基本概念、共振論、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1，4－

加成，電環(huán)化反應(yīng)，雙烯合成，聚合反應(yīng)）、重要共軛二烯烴的工業(yè)制法、環(huán)戊

二烯。

5.芳烴的基本概念、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)，

加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)）、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則、稠環(huán)芳烴、芳烴的工業(yè)來源、多官能團(tuán)化合物的命名。

6.異構(gòu)體的分類、手性和對稱性、手性分子的性質(zhì)——光學(xué)活性、含一個手

性中心化合物的對映異構(gòu)、含兩個手性中心化合物的構(gòu)型異構(gòu)、脂環(huán)化合物的立

體異構(gòu)、不含手性中心化合物的對映異構(gòu)、手性中心的產(chǎn)生、不對稱合成、對映

異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。

7.鹵代烴的基本概念、鹵代烴的制法、鹵代烴的物理性質(zhì)、鹵代烴的化學(xué)性

質(zhì)、（親核取代反應(yīng)機(jī)理、消除反應(yīng)機(jī)理 SN1、SN2、E1、E2 的立體化學(xué)特征，

影響取代和消除反應(yīng)的因素及其相互競爭）影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因

素、鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)、氟代烴。

8.有機(jī)化合物的波譜分析（分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)、紅外吸收光譜、核磁

共振譜）。

9.醇和酚的基本概念、制法、物理性質(zhì)與波普性質(zhì)、醇的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)機(jī)

理（與金屬反應(yīng)，鹵代烴的生成，與無機(jī)酸的作用，氧化與脫氫）、酚的化學(xué)性

質(zhì)。

10.醚和環(huán)氧化合物的基本概念（命名、結(jié)構(gòu)、制法、物理性質(zhì)、波普性質(zhì)）、

醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)、冠醚 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)（Williamson 醚合成法，綠

色化學(xué)，環(huán)醚的合成，立體專一性反應(yīng)和鄰基參與作用。醇羥基的保護(hù)。酸、堿

催化條件下環(huán)氧化合物中醚鍵的斷裂，Claisen 重排反應(yīng)）。

11.醛、酮和醌的基本概念（命名、結(jié)構(gòu)、制法、物理性質(zhì)、波普性質(zhì)）、

醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（羰基的親核加成，?－氫反應(yīng)，氧化和還原反應(yīng)、羰基進(jìn)行

親和加成反應(yīng)的反應(yīng)順序及理論解釋，醛、酮與金屬有機(jī)試劑的加成反應(yīng)及

Reformatsky 反應(yīng)；Witting 試劑的制備及 Witting 反應(yīng)，亞胺及烯烴在合成上的

應(yīng)用；鹵代反應(yīng)的機(jī)理，羥醛縮合反應(yīng)的機(jī)理，交叉羥醛縮合反應(yīng)，Mannich 反

應(yīng)的機(jī)理及在合成上的應(yīng)用；Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法的原理及應(yīng)用，

Cannizzaro 反應(yīng)；α，β-不飽和羰基化合物的親電反應(yīng)及親核加成反應(yīng)；乙烯

酮的制備及應(yīng)用，卡賓的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)；醌的化學(xué)性質(zhì)；DDQ 在合成中的

應(yīng)用）、α、β-不飽和醛、酮、乙烯酮、醌。

12.羧酸的基本概念(命名、結(jié)構(gòu)、制法、物理性質(zhì)、波普性質(zhì)）、羧酸的化

學(xué)性質(zhì)（誘導(dǎo)效應(yīng)與場效應(yīng)對羧酸酸性的影響，酯化反應(yīng)的機(jī)理，羧酸α-氫原

子的鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理）、羥基酸。13.羧酸衍生物的基本概念(命名、結(jié)構(gòu)、制法、物理性質(zhì)、波普性質(zhì)）、羧

酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的機(jī)理，羧酸衍生物的相對反應(yīng)

活性及其影響因素，羧酸衍生物的還原反應(yīng)，酰胺的還原反應(yīng)，羧酸衍生物與金

屬有機(jī)試劑的反應(yīng)，Hofmann 降解反應(yīng)）、碳酸衍生物。

14.β—二羰基化合物、 酮-烯醇互變異構(gòu) 、乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用、

丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用、Knoevenagel 、Michael 加成、其他含活潑亞甲

基的化合物（酸、堿催化條件下酮—烯醇互變異構(gòu)的機(jī)理，烯醇化導(dǎo)致的立體異

構(gòu)化和外消旋化，Claisen 酯縮合反應(yīng)的機(jī)理，交叉的 Claisen 酯縮合反應(yīng)，

Dieckmann 縮合反應(yīng)及其應(yīng)用，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用，丙二酸

酯的性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用，Knoevenagel 縮合反應(yīng)，Micheal 加成反應(yīng)）。

15.胺的基本概念（命名、結(jié)構(gòu)、制法、物理性質(zhì)、波普性質(zhì)）、胺的制法 、

胺的化學(xué)性質(zhì)、季銨鹽和季胺堿、二元胺、偶氮和重氮化合物。

16.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特性（共價鍵）和有機(jī)化合物（烷烴、烯烴、炔烴、

脂環(huán)烴、鹵代烴、芳烴、醇、醚、醛酮、羧酸和羧酸衍生物、硝基化合物、胺）

的系統(tǒng)命名。

17.雜環(huán)化合物的基本概念（命名、結(jié)構(gòu)、制法、物理性質(zhì)、波普性質(zhì)）、

五元雜環(huán)化合物、六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)。

三、參考書目

1.《有機(jī)化學(xué)》（第五版），張文勤等，天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室編，高等

教育出版社，2014 年出版

2.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅等，高等教育出版社，2014 年重印

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